Con la incorporación de Dayro Moreno, procedente del fútbol boliviano, el equipo comenzó a ascender en la tabla de posiciones, terminando clasificado en el octavo lugar tras una victoria en Pereira por 3-0. En el cuadrangular final, enfrentó a Nacional, Junior y Millonarios, terminando eliminado con seis puntos, camisetas de futbol 2024 producto de victorias ante Atlético Junior y Millonarios en el Estadio Alfonso López. 15 de abril de 1900, partido en el cual los «rossoneri» perdieron por 3-0. Ese mismo mes el equipo conquistó el primer trofeo de su historia, la Medaglia del Re (Medalla del Rey), entregada por el rey Humberto I, tras vencer por 2-0 a la Foot-Ball Club Juventus y ser Kilpin el autor del primer gol de la historia del club. En 1901 y con tan solo dos años, el club (de la mano de Kilpin, quien se desempeñaba como jugador-entrenador) conquistaba el 5 de mayo su primer campeonato italiano, después de vencer al Genoa Cricket & Football Club por 3-0, con una hat-trick de su fundador. En la temporada de 1959/60, fue contratado el meta Giorgio Ghezzi en lugar del Lorenzo Buffon, quien había pasado a las filas del Genoa. A ellos se le sumaban otros jugadores como Lorenzo Buffon, Renzo Burini, Carlo Annovazzi, Omero Tognon y Arturo Silvestri (Sandokan); en un equipo que hizo historia, dominando buena parte del campeonato italiano durante aquellos años y llegando a disputar una final de la Copa de Europa.
Durante aquella campaña, se destacaron los delanteros italianos Gastone Bean y el propio Galli, los cuales suplían el hueco dejado por Nordhal (quien se había integrado a la Roma). Al final de la temporada, Bean fue transferido al Genoa, mientras que Schiaffino (después de disputar 171 partidos oficiales y contribuir con 60 tantos) fue conratado por la Roma. Al final de la temporada, Andrea Rizzoli dejó la presidencia del club, después de 9 temporadas en las que se inauguró el centro deportivo Milanello en 1963, además de la obtención, siempre bajo su mandato, de cuatro scudetti, una Copa Latina y una Copa de Campeones. Al final de la campaña, Umberto Trabattoni dejó la presidencia del Milan, después de catorce temporadas al mando della società. Empató 0-0 ante México en su segundo partido antes de resarcirse y derrotar por 4-1 a Camerún, clasificándose a octavos de final. Con los mismos protagonistas de la campaña anterior, más los refuerzos de Mario Bergamaschi, Eros Beraldo, Alberto Piccinini y del danés Leschly Sorensen; el Milan volvió a finalizar en la tercera ubicación, teniendo a Nordhal como capocannoniere por segundo año consecutivo, al anotar 23 tantos. En la temporada de 1952/53, Francesco Zagatti y Celestino Celio son incluidos a una plantilla que disputó junto a la Juventus y al Inter, el título de aquella campaña, que una vez más, dejó un saldo positivo en el aspecto ofensivo (con Nordhal como capocannoniere con 26 tantos), pero enfatizando también la solidez defensiva.
A lo largo de aquella campaña, el equipo marcó 118 goles (siendo muy recordado el 7:1 a la Juventus) en 38 partidos, teniendo un promedio de más de tres tantos por partido (cifras comparables Il Grande Torino de Valentino Mazzola). En la temporada de 1950/51, el Milan conquistó por cuarta vez la Serie A italiana, con apenas un punto de ventaja sobre el Inter de Milán, camisetas futbol baratas consiguiendo un total de 108 goles en el proceso. Por tanto, se podría decir con firmeza que, junto al baloncesto, béisbol, hockey sobre hielo y, comenzando el siglo XXI, fútbol soccer, el fútbol americano es de los deportes más importantes del país. De la mano del entrenador uruguayo Héctor Puricelli (jugador del Milan entre 1949 y 1954), el cuadro lombardo conquistó su quinto título de liga, con cuatro puntos de ventaja sobre el Udinese, su más cercano escolta. Ese año, Nordhal alcanzó 35 anotaciones, que lo situaban como capocannoniere del equipo (logro que se adjudicó también en 1951, 1953, 1954 y 1955). El cuadro rossonero logró la segunda ubicación en aquella campaña. En 1940, Umberto Trabattoni fue nombrado Presidente del club, puesto que no abandonó hasta 1954. La denominación del club fue abandonada una vez finalizada la Segunda Guerra Mundial, para retornar a la antigua designación pero conservando las siglas A.C..
Peseiro no las tuvo todas consigo, ya que antes de arrancar la eliminatoria, la selección se encontraba «debilitada» desde lo interno -la comprobación de actos de corrupción en la federación, la intervención del Estado venezolano, la quejas de los jugadores por premios que no fueron cancelados, así como la disputa en el seno de la federación, hicieron que en septiembre de 2020 la FIFA interviniera instalando una «Junta Normalizadora» ante la imposibilidad de la Federación Venezolana de Fútbol-. Para la campaña de 1954/55, Andrea Rizzoli asumió como nuevo presidente del club en lugar de Umberto Trabattoni, trayendo consigo un ciclo de éxitos que culminaron en la obtención de la Copa de Campeones de 1963. Tras la desvinculación en la temporada pasada de Gren, el club unió a sus filas a Cesare Maldini (procedente del Triestina), Amos Mariani y (después de haber disputado la Copa del Mundo de Suiza ’54) al delantero uruguayo Juan Alberto Schiaffino (procedente de Peñarol), un mítico integrante de su selección campeona del mundo en la Copa del Mundo de 1950, en el histórico Maracanazo.
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