El siguiente paso en la búsqueda del boleto a la Libertadores fue la Copa Pre Libertadores disputada ante el Necaxa y los equipos venezolanos Estudiantes de Mérida y Universidad de Los Andes Fútbol Club. En 2006-07 quedó en segunda posición empatado a puntos con el líder (Deportivo de la Coruña B), aunque volvió a caer eliminado tras caer ante el CD Toledo, y en 2007-08 el club logró atención mediática al fichar a Everton Giovanella (ex del Celta de Vigo), que volvió al fútbol tras superar una sanción de 2 años. También seguía el patrocinio de Bimbo, que seguía inyectando recursos al club para sanear sus ya muy dañadas finanzas. El jugar la Copa Libertadores era una forma de dar a conocer al equipo, a la ciudad, y a la afición internacionalmente pero no dejaba de ser una motivación que consumía recursos monetarios y humanos, dados los largos viajes hacia Uruguay y Venezuela y la sobrecarga de partidos y horas de vuelo. Cano dirigió interinamente unos cuantos partidos antes de que la directiva anunciara la contratación del extécnico de Real Madrid, el español Benito Floro. En la siguiente temporada Navas fue un elemento crucial para que los andaluces ganaran su primera Copa de la UEFA disputó los 12 partidos del torneo, incluyendo la final contra el Middlesbrough.
El Arsenal terminó segundo en la Premier League detrás del Manchester United y perdió en la final de la Copa de la UEFA contra el club turco Galatasaray. Consiguió un buen equipo de colaboradores, constituyendo la primera Junta Directiva con un objetivo muy concreto: la fundación del club. Aun así, el desempeño del equipo en el torneo invierno 99 fue gris, recordado por episodios como la derrota de local contra Atlas por marcador de cero por cuatro donde la afición en una protesta ante los resultados le dio la espalda al equipo. El siguiente torneo, Verano 2000, venía como la oportunidad para Floro de demostrar su calidad como estratega. Además fue anunciada la contratación de Jesús Arellano, aquel jugador mundialista en Francia ’98 y que fue vendido a Chivas para combatir la crisis económica, volvía al equipo para ponerse a las órdenes de Floro y guiar a la ofensiva del plantel. Sergio «Alvin» Pérez, jugador extraído de las fuerzas básicas del club, anotó el gol que ponía enfrente al Monterrey y lo salvaba del descenso a pase de Francisco Javier Cruz, un histórico del equipo que trece años atrás le había dado al club su primer trofeo de liga y quien se retiraba ese día, teniendo como escenario a un repleto Estadio Tecnológico.
Para la 90-91 se agregaron más refuerzos de calidad como Carlos Hermosillo y Manuel Negrete, y el Monterrey se clasificó a la Liguilla como cuarto lugar, pero en Cuartos de final fue eliminado por el Puebla con un arbitraje polémico de parte de Marco Antonio Miranda. Diversos problemas tales como la intervención por parte de la Secretaría de Hacienda y Crédito Público, adeudos con el sueldo de jugadores y con el pago de jugadores transferidos al equipo, un plantel limitado en calidad y cantidad, y el cambio de entrenador fueron causantes de que el equipo experimentara una crisis económica y futbolística. En el primer tramo, que fue de 1911 a 1926, los concursos tuvieron carácter irregular y no se pueden considerar, en sentido estricto, como una categoría organizada. Para representar al fútbol asturiano en el torneo se llegó a inscribir una Selección de Asturias, pero se retiró del torneo antes de disputar su choque de octavos de final ante el Racing de Ferrol. Apenas un año antes, el mismo equipo (pero dirigido por el chileno Pedro García) había conseguido su mejor temporada en la historia al finalizar con 47 puntos en el torneo de liga. El 16 de mayo de 2021 conquistó su primera Liga de Campeones tras superar al Chelsea Football Club Women en la final con un resultado de 4-0, para así convertirse en el primer club español en lograr la gesta.
Después de 1920, la minera entró en crisis por efectos de la Revolución mexicana, motivo por el cual varios jugadores se trasladaron a la Ciudad de México en busca de oportunidades, entre ellos, Salvador Roldán, Enrique «La Matona» Esquivel, los hermanos Horacio y Alfonso «El Moco» Ortiz, este segundo, campeón goleador de la temporada 1919-20 con 4 goles, y su máximo referente, Alfred C. Crowle, camiseta futbol 2024 desintegrándose así el club. A pesar de esto Monterrey dejaba atrás todos los problemas que lo aquejaban en México e iba a Sudamérica a cumplir con el compromiso de competir en el torneo continental. El 8 de septiembre de 1991 los Rayados ganarían la Copa México al ganar en casa por marcador de 4:2 a las Cobras de Ciudad Juárez en un Estadio Tecnológico lleno a su máxima capacidad. Monterrey tuvo el honor de ser el único representante mexicano en la Copa Libertadores 1999 convirtiéndose en el tercer equipo mexicano de la historia en disputar la Copa Libertadores solo después de América y Guadalajara. Ahí se vería de nuevo las caras con el equipo de Venezuela, además de los uruguayos Bella Vista y Nacional. Sin embargo, después Bella Vista goleó a Estudiantes por marcador de cinco por uno y dejó fuera a los Rayados por mejor diferencia de goleo.
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